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美睾酮(美)雄诺龙原料药质量参数用途结构药理合成步骤介绍(图)

2017年12月27日 9:03  化工资讯
武汉东康源科技有限公司 发布 访问商铺
关键字:美睾酮(美)雄诺龙原料药质量参数用途结构药理合成步骤介绍(图)

美雄诺龙和雄诺龙的基本参数介绍:

基本参数

雄诺龙CAS:521-18-6     美雄诺龙CAS:521-11-9

密度:雄诺龙1.085g/cm3,美雄诺龙1.064g/cm3

熔点:雄诺龙173-183℃,美雄诺龙224-226℃

名称:雄诺龙又叫双氢睾酮;雄烯醇酮;加氢睾酮;双氢睾酮(最终用户声明);二氢睾酮(DHT);二氢睾酮;

美雄诺龙又叫美睾酮,甲二氢睾酮,雄甾烷醇酮

用途

雄诺龙用于促进精子产生;促进男性性器官发育和副性征的出现;促进人体蛋白质合成等。

美雄诺龙用于男性性腺功能减退及精子减少性不育,去氢甲基睾丸素的中间体。

合成方法

雄诺龙又称二氢睾酮,是由睾酮脱氢后所得。

美雄诺龙17α-甲基-3,17β-雄甾烷二醇经铬酸氧化制得。

合成步骤

目前雄诺龙又称(5α-二氢睾酮)的合成主要是以雄甾4-烯-3,,1-二酮(4AD)为原料。合成步骤如下图示:

步骤一:4AD在乙醇中与原甲酸三乙酯发生3位羰基选择性醚化反应生成3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17酮

步骤二:3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17酮在碱性条件下经硼氢化钾还原生成3-乙氧基-17β-羟基-雄甾-3,5-二烯

步骤三:3-乙氧基-17β-羟基-雄甾-3,5-二烯在酸性条件下水解生成17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮(睾酮)

步骤四:睾酮再经催化加氢生成5α-二氢睾酮,即雄诺龙。

武汉东康源科技15377658509为您介绍美雄诺龙的合成步骤

步骤一:化合物Ⅰ与丙酮氰醇或氰化钠在碱性条件下生成带有氰基的化合物

步骤二:将酸性的化合物Ⅱ溶液与乙二醇、原甲酸三乙酯返程成缩酮并将溶液调成强碱性(PH>13),以脱掉氰基形成3-缩酮-17酮基的化合物Ⅲ

步骤三:向化合物Ⅲ的溶液中加入催化剂和氢,在35-45℃的反应温度下生成化合物,然后在中性条件下把化合物Ⅳ取出

步骤四:用四氢呋喃化合物溶解,然后滴入甲基氯化镁或甲基溴化镁的格式试剂,回流,得到17-上甲基化合物Ⅴ

步骤五:化合物Ⅴ在同一容器中再水析到酸性条件下,然后水解得到3-缩酮得美雄诺龙

药理特性

雄诺龙(供应方式:1537765850960年代就广泛用于治疗再生障碍性贫血(简称再障),最早用品为丙酸睾丸酮50100mg/d,肌内注射,连用36个月),对慢性再生障碍性贫血的疗效为44.4%,但是有男性化不良反应,难以耐受。继有同化激素的半合成品问世,大多可以口服,性激素作用减弱,且疗效提高。本类制剂已作为慢性再生障碍性贫血的主要治疗药物,国内使用最多的是雄诺龙。

美雄诺龙(供应方式:15377658509美雄诺龙的雄性激素转化率大概是34-40,合成代谢转化率是100-150.这些数据都是以睾酮为基础的(以睾酮为单位,睾酮的两种效率都是100)。虽然美雄诺龙合成代谢效率比睾酮略高,但美雄诺龙的合成代谢活性是很低的。这个特性和氟甲睾酮很相似。结构上讲,美雄诺龙会转化和减少二醇的代谢效率,这就会影响合成代谢的活性。然而美雄诺龙的雄性激素效率其实要比数据上表现出的高很多。同化作用与甲睾酮相似,但雄激素活性约为后者的1/4,分化指数4,作用同去氢甲睾酮。

结构特性

美雄诺龙@15377658509是二氢睾酮的修饰形式。其不同之处在于在碳1处加入甲基,这有助于在口服给药期间保护激素免受肝脏代谢。相同的结构修饰也用于口服的(甲基苯酚)片剂。在一个位置的烷基化减慢了类固醇在第一次通过期间的肝脏代谢,虽然远不如c-17α烷基化显着。虽然总体生物利用度保持比c-17α烷基化口服类固醇低得多,但是美雄诺龙具有足够的抗性以致能够实现治疗有益的血液水平。美雄诺龙对性激素结合球蛋白也具有非常强的结合亲和力。

雄诺龙@15377658509亦称17β-羟基-5α-雄[甾]烷-3-酮、5α-二氢睾酮5α-DHT、或雄烷酮(stanorone)。是睾酮的双键在5α处被还原的甾醇。对附属腺(前列腺、精囊腺等),起着所谓的真的雄性激素的作用。在附属性腺的细胞中存在着形成该甾醇的5α-氢化酶。该甾醇和受体蛋白质在细胞内结合成的复合体进入附属腺的细胞核中,促进新的蛋白质合成。显示出比睾酮稍强的雄性激素作用。5β-体虽在肝脏、鸡冠等中以睾酮形态存在,但是没有雄性激素的作用。5α-二氢睾酮由于3α-羟基甾醇脱氢酶的作用而代谢成为5α-雄烷-3α-17β-二醇排出体外。